击沉这批商队后回到St.John去城楼上去见Avery,接下来的计划是利用Maria手下的女孩去引诱总督的秘书,然后趁机抓住他的把柄要挟他合作。
主角来到Bradgetown的妓院与Maria见面,并说服了Maria为Tuchet的“乐子”提供地点。Tuchet的口味独特喜欢平胸的女孩,主角得到当地教堂找个年轻人来“完成”这场闹剧。
在教堂后面的小巷里面主角找到了这个名叫“Jon”的年轻人,他正在和一个顾客谈生意,主角要求他马上去Maria的妓院,并护送他一起去。
在妓院里,Jon被调教成一个“女孩”,Tuchet似乎对Jon的“身材”非常满意,两人卿卿我我。